水面下で密かに再建中のドイツ空軍の最初の拡張プログラムが１９３４年１月に始まり、少なくとも７機種が向こう２年間に開発されることになっていた。 Ｈｅ５９はそのひとつであるがＨｅ５９自身は１９３０年にすでに計画が始まっていた。 当時としては極めて大型の航空機で水上機型と陸上機型が設計された。 最初の試作機のうち１機はフロート付きの水上機、他の１機は陸上機として作られた。 両方とも表向きは民間用輸送機ということであったので武装は搭載されなかったが、真の目的は沿岸哨戒、雷撃であった。 初飛行は１９３１年９月。 １９３３年から水上機型が標準となり冒頭の拡張プログラムの一環として２１機が発注された。 ハインケル社の標準ともいえる溶接鋼管に羽布張りの胴体、木製骨組みに羽布張りの主翼といった構造で、エンジンはＢＭＷ ＶＩ6.0水冷１２気筒で４翔の木製プロペラを駆動し、二つのフロートは燃料タンクにもなっていた。 乗員はパイロット、無線士、航法士、銃手の４人。 武装は機首と胴体後部上方と下方にそれぞれ7.9mm MG15機関銃を備え、爆弾槽には500kg爆弾あるいは1000kg魚雷を懸架できるようになっていた。 １９３４年夏から就役が始まり、スペイン内乱が始まるとコンドル軍団に送られた。 ファシスト軍と共和国軍の両方から“大靴”というあだなをたてまつられ、主に夜間爆撃に多用された。 戦法は高度3000mを飛行し、対空砲火を避けるために目標近くでエンジンを止め、滑空で音も無く接近して爆弾を投下するというものであった。 第二次大戦が勃発した当時、３０機のＨｅ５９が第一線にあったが旧式化は覆いがたくすぐに練習用、救助用の後方任務についた。 第二次大戦での最も華々しい活躍は１９４０年５月のオランダ占領作戦の時である。 まず空挺部隊がロッテルダム近くの飛行場を確保したがロッテルダム市内にあるいくつかの重要な橋をオランダ側に破壊される前に確保する必要があった。 この種の作戦はなによりも奇襲が大切である。 ５月１０日朝の７時、特殊部隊を乗せた１２機のＨｅ５９は目標の橋の両側の川に着水、躍り出た特殊部隊が橋を確保したのである。 バトルオブブリテンでは英仏海峡で全面を白で塗装され赤十字のマークをつけた機体が海上に不時着したパイロットの救助活動にあたった。 しかし本当の目的はイギリスにスパイを送り込んだり、テ－ムズ河口に機雷を敷設することであると噂された。 確固たる証拠は無かったがイギリスはドイツに警告を与え、続いてイギリス戦闘機がＨｅ５９の何機かを撃墜するにおよんでこの活動は取りやめになったのである。